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De origen medieval, el castillo ha resistido numerosos asedios. El primero de todos, el del ejército de Ladislao di Durazzo, rey de Napoli que a principios del 1400, decidió ampliar las fronteras de su reino, acampó enVal di Chianaesperando completar la empresa con la conquista de laRepública de Sienay delDucato di Firenze. En1455el castillo sufrió otro asedio por parte de los mercenarios de laCompagnia di venturaconducida por el peruginoJacopo Piccinino, pero incluso esta vez logró resistir. En1467, el Municipio de Sarteano cerró un contrato con el gobierno de Siena que preveía la protección diplomática y militar por parte de laRepública de Sienaa cambio de la entrada plena del Municipio de Sarteano en la propia república.