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Die Anfänge von Sinalunga, ein Ortsteil der Gemeinde Sinalung, gehen auf das Jahr 1000 zurück. Die ersten Dokumente stammen aus dem 12. Jahrhundert und beziehen sich auf die Anwesenheit der Cacciaconti. Um die erste Hälfte des 15. Jahrhunderts war der Ort Teil der Republik Siena und Schauplatz eines siegreichen Kampfes zwischen den belagerten sienesischen Ghibellinen und den florentiner Guelfen. Das Dorf litt nicht an der Versumpfung des Val di Chiana im Mittellalter und der Renaissance, wie auch der im Jahr 1502 von Leonardo da Vinci realisierte Plan des Val di Chiana beweist.