Die Burg von Cetona wird erstmals zwischen 1207 und 1214 erwähnt. Zu dieser Zeit war es ein Lehen des Grafen Ildebrandino Aldobrandeschi, das dann an Orvieto abgetreten wurde. Bald begann der Streit zwischen dieser Stadt und Siena. Der Wendepunkt war die interne Krise in Orvieto. Cetona ging an die Monaldeschi di Cervara über und wurde 1418 von Braccio da Montone erobert, der sie sofort an Siena weiterverkaufte. Trotz seines wechselvollen Schicksals hat sich Cetona nie unterkriegen lassen, besonders aus kultureller Sicht. Die Überreste der Festung und der Mauern erzählen heute von einem wichtigen Grenzort. Aber es gibt noch mehr: Das Stadtmuseum und die prähistorischen Siedlungen in den Höhlen von Belverde, die durch ein originalgetreu rekonstruiertes Dorf bereichert wurden, zeugen stattdessen von der ältesten Siedlung im Val di Chiana. Ein dynamischer Ortsteil ist Piazze, der durch napoleonisches Dekret Cetona zugeschrieben wurde: zuvor gehörte die Siedlung zu San Casciano dei Bagni. Nicht weit entfernt liegt Camporsevoli ein fantastischer Aussichtspunkt. Als kleines befestigtes Dorf behält es seine ursprüngliche Funktion als Verteidigungsburg. Der Ort kann auf eine lange Geschichte zurückblicken, wie die Funde einer etruskischen Siedlung bezeugen. Die erste urkundliche Erwähnung bezieht sich auf eine Pfarrkirche, Plebs S. Johannis de Camporsedole, aber zu Beginn des dreizehnten Jahrhunderts wurde sie als Castrum Camporsedulis erwähnt. Visconti di Campiglia, Adobrandeschi, der Druck von Siena und Orvieto kämpften bis 1339 um den Besitz der Burg, als Bonifatius IX. sie dem treuen Francesco di Corbara überließ. Danach vertraute Pius II. sie seinen Neffen Giacomo und Andrea an. Die Familie Piccolomini blieb bis in die Neuzeit im Besitz des Lehens.