Castello di Sarteano

Die Burg mittelalterlichen Ursprungs hat zahlreichen Belagerungen standgehalten. Zuallererst jene durch die Armee des Ladislaus des Großmütigen, König von Neapel, der Anfang des 14. Jahrhunderts beschloss, die Grenzen seines Königreichs zu erweitern. Er schlug sein Lager im Val di Chiana mit der Erwartung auf, die Republik Siena und das Herzogtum Florenz zu erobern. 1455 wurde die Burg von den Söldnern der Compagnia di Ventura unter der Führung von Jacopo Piccinino aus Perugia erneut belagert, doch auch diesmal gelang es ihr, Widerstand zu leisten. Im Jahr 1467 schloss die Gemeinde Sarteano ein Abkommen mit der Regierung von Siena, das einen diplomatischen und militärischen Schutz durch die Republik Siena vorsah. Als Gegenleistung unterwarf sich die Gemeinde Sarteano vollständig der Republik.