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D’origine médiévale, le château a résisté à de nombreux sièges. Le premier fut celui de l’armée de Ladislao di Durazzo, roi de Naples qui au cours des premières années de 1400, décidé à étendre les frontières de son règne, campa dans la Val di Chiana dans l'attente de terminer l’entreprise avec la conquête de la République de Sienne et du Duché de Florence. En 1455, le château subit un nouveau siège de la part de mercenaire de la Compagnie d’aventure conduite par le pérugin Jacopo Piccinino, mais cette fois-là également, il réussit à résister. En 1467, la commune de Sarteano conclut avec le gouvernement siennois un contrat qui prévoyait la protection diplomatique et militaire de la part de la République de Sienne en échange de l’entrée à tous les effets de la commune de Sartaneo dans la République.