Les premiers documents concernant Sinalunga remontent au XIIème siècle, période où elle était liée à la famille Cacciaconti. On y trouvait une importante station de la poste sur la via Cassia Vetus, que l'on appelait Ad Mensulas, et citée dans la fameuse carte Peuntingerina, où se dresse aujourd'hui l’homonyme église romane, dédiée à Saint-Pierre. Quant au nom Sinalunga, il dérive  Asinalonga (Ad Sinus Longus, c’est-à-dire vers la longue anse, comme celle que formait le torrent Foenna). Au début du XIV^ème siècle, ce château commença à faire partie de la République de Sienne. De Bettolle, l’antique Casale Betulia, il ne reste que quelques traces du passé, tout comme il semble inimaginable la fonction de port dans le vaste marécage de la Chiana à une époque. Rigomagno est un château siennois de frontière dont on retrouva des traces dès 1248. Le nom de ce lieu collinaire est lié au torrent considéré un Rigum Magnum (un important cours d’eau) près duquel se trouvait dans la plaine l’habitat d’origine. Farnetella, château déjà affirmé qui fut reconstruit en 1392. Scrofiano a une partie antique de la fortification qui remonte au XI^ème siècle, alors que le palais communal a été réalisé entre le XIVème et le XV^ème siècle selon une forme analogue à ceux de Rigomagno et Sinalunga. La ferme de l’Amorosa, située sur une colline habitée dès l’époque des Étrusques, perdit les fortifications sur la volonté des Siennois au XV^ème siècle. Le complexe immobilier passa des mains des Chigi Saracini aux Piccolomini, pour devenir dès le siècle dernier une importante structure aussi bien d’hébergement que productive. La toute proche Fratta a vu naître en 1285, le brigand gentil’homme Ghino di Tacco, exposant d’une branche des Cacciaconti. Au début du XVI^ème siècle, on lui doit la villa patronale, œuvre du Peruzzi, et les fresques de l’église, du Sodoma. En 1934, elle fut une des trois entreprises choisies pour la formation des premiers noyaux de sélection de la viande chianina. Encore aujourd'hui, elle est considérée comme la forme la plus aboutie de la ferme toscane. Pour compléter le tout, Gardavalle, Rigaiolo et Guazzino (le nom semble lié à un certain Guassino di Montepulciano et à son fils, Duccio di Guazzino, dont on a retrouvé les traces dans un document datant de 1310). Ce dernier hameau eut un développement significatif dans la première moitié du X^ème siècle grâce aux caves d'argile, transformées en grands fours en briques.