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Di origine medievale, il castello ha resistito a numerosi assedi. Primo fra tutti, quello dell’esercito di Ladislao di Durazzo, re di Napoli che nei primi anni del 1400, deciso ad estendere i confini del proprio regno, si accampò in Val di Chiana in attesa di portare a termine l'impresa con la conquista della Repubblica di Siena e del Ducato di Firenze. Nel 1455 il castello subì un nuovo assedio da parte dei mercenari della Compagnia di ventura condotta dal perugino Jacopo Piccinino, ma anche questa volta riuscì a resistere. Nel 1467, il Comune di Sarteano concluse con il governo senese un contratto che prevedeva la protezione diplomatica e militare da parte della Repubblica di Siena in cambio dell'ingresso a pieno titolo del Comune di Sarteano nella Repubblica stessa.