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Numerosi sono i monumenti di grande interesse storico-artistico. La Colonna degli Editti in Piazza XX Settembre, risalente all'epoca della dominazione medicea, Piazza Biancalana, il cuore delle strette vie che sfociano in via Spadaforte, un tempo camminamento delle mura e da cui si gode uno splendido panorama sulla Valdichiana. Il Teatro Comunale dedicato al maestro "Ciro Pinsuti", costruito nel 1797 dall'Accademia degli Smantellati è un piccolo gioiello tardo settecentesco, di delicata fattura ed ottima acustica.